Особенности въезда на автомобиле с целью дальнейшей его регистрации

А зачем Вам Головная боль с постсоветской таможней и регистрацией Вашего авто если в Чехии машины стоят в 2-3 раза дешевле ?

Я собираюсь на своей машине въехать в Чехию из России, чтобы в дальнейшем ее зарегистрировать в Праге (я на ПМЖ). Есть особенности при въезде?

При въезде особенностей нет. А вот при постановке на учет, важно, чтобы авто имело европейский сертификат соответствия (точно не помню, как это называется). Суть в том, что ваша модификация автомобиля должна быть сертифицирована в ЕС. Если авто, например, собран в РФ, то такого сертификата у него скорее всего не будет. Например, Nissan X-Trail бензиновый на вариаторе - это для Европы "неизвестный мутант". Это тоже можно обойти, но надо давать взятку, а начинать жизнь в Европе со взятки - это вроде как, не по фен-шую...

Подскажите, пожалуйста а что если поехать из России на своём автомобиле и в дальнейшем первое время передвигаться там на нем, кто-нибудь наверное так делал? Подскажите кто имел опыт, что потребуется при пересечении и как оформляются страховки в данном случае?

Покупаете в РФ зеленую карту для Европы, на необходимый срок, и едите. Больше ничего не требуется.

что будет, когда поеду домой?

Ничего не будет.

Но есть нюсансы по езде в ЕС на РФ номерах.

По закону, Вы должны были уже поменять права на местные. Если остановят, и увидят местные права и РФ номера, могут быть вопросы. Если ездите по своим российским правам - ничего спрашивать не будут. Но если попадете в ДТП и выяснится, что вы вовремя не поменяли ВУ, то это могут трактовать, как "езда без ВУ".

Я ездил больше года. Проблем при въезде в РФ не было. У меня коллеги на РФ номерах ездят уже более трех лет. Стараются раз в в пару лет пересекать границу (обычно в Калининград на ТО ездят, так как их авто дилеры в Европе обслуживать отказываются).